Передать файл можно двумя способами: перетаскиванием во время обычного сеанса управления и отдельным режимом с двумя панелями, который открывается без подключения к экрану.
Перетаскиванием во время сессии
Во время сессии перетащите файл или папку из проводника прямо в окно сессии - передача начнётся сразу, отдельного диалога выбора файла не требуется.

Отдельным режимом «Передать файлы»
Когда экран удалённой машины не нужен, а нужны только файлы, подключение к экрану можно не открывать вовсе.
- В главном окне PCDesk найдите нужный компьютер в списке устройств.
- Нажмите на три точки в правом верхнем углу его карточки.
- Выберите «Передать файлы».
Откроется окно из двух панелей: слева ваш компьютер, справа удалённый. Перетаскивайте файлы между панелями или пользуйтесь кнопками отправки и загрузки над списками.

Ищите этот пункт у той машины, к которой подключаетесь, а не в настройках своей: меню принадлежит карточке устройства. В том же меню лежат остальные режимы подключения - «Просмотр камеры», «Терминал», «TCP-туннелирование».
Экран при таком подключении не передаётся. В журнале сессий кабинета оно видно обычной строкой - отдельной пометки «это была передача файлов» там пока нет, зато переданные файлы видны на вкладке «Файлы» в карточке сессии.
Если связь оборвалась
Если во время передачи соединение прервалось, после восстановления связи передача продолжается с того места, где остановилась, а не начинается заново.
Кому доступна передача файлов
Передача файлов - одна из возможностей, которую можно ограничить политикой безопасности организации на уровне устройства или группы устройств. По умолчанию она включена для администратора и техника и выключена для наблюдателя.